O jogador começou sua carreira em 2012. Apesar estrear em times de menor expressão, nessa época o americano já atuava ao lado de jogadores que também viriam a se destacar no cenário, como Jordan "n0thing" Gilbert, ex-Cloud9, e Spencer "Hiko" Martin, ex-Team Liquid. No final de 2013, ele foi contratado pela compLexity Gaming, equipe onde ele conquistou mais notoriedade, principalmente após o 3°/4° lugar na DreamHack Winter 2013.
As atuações de destaque de swag o levaram para a iBUYPOWER, time que tinha uma das melhores line ups da América do Norte. Na org, ele conquistou o vice-campeonato da segunda temporada da FACEIT League em 2014, perdendo para a Fnatic na final. Swag continuou a adquirir respeito no cenário e alcançar bons resultados ao lado de sua equipe. A carreira de swag foi interrompida após um escândalo em 2014.
Durante o campeonato CEVO Professional League, a iBUYPOWER enfrentou o time NetcodeGuides. A iBUYPOWER era franca favorita, já que o time estava em um ótimo momento e tinha uma line up superior. No entanto, para surpresa da comunidade, a equipe foi derrotada pelo placar discrepante de 16-4. O resultado logo levantou suspeitas da comunidade.
Em janeiro de 2015, o jornalista Richard Lewisum, que trabalhava em um site de apostas, afirmou que os jogadores da iBUYPOWER haviam apostado na própria derrota e recebido um valor total de US$ 10 mil (cerca de R$39 mil em conversão direta) por isso. Com a confirmação da suspeita, swag e os outros envolvidos Derek “dboorn” Boorn, Joshua “Steel” Nissan, Keven “AZK” Larivière, Casey "caseyfoster" Foster, Sam “Dazed” Marine e Duc “cud” Pham foram permanentemente banidos de competições da Valve.
Depois do escândalo
Sem poder jogar nas principais competições de CS:GO, swag encontrou espaço na Cloud9 como streamer e analista de 2015 até 2017. Nesse período, ele conseguiu jogar apenas em duas competições pela equipe: na RGN Pro Series, em novembro de 2015, e no cs_summit 1, em abril de 2017. No mesmo ano, ele e os demais jogadores banidos foram liberados para jogar em torneios realizados pela ESL e pela DreamHack.
Ainda em 2017, swag deixou a Cloud9 para jogar em outras equipes, como a GX e a Torqued. Hoje em dia, ele atua na Swole Patrol, org que conta também com o jogador Ryan "
